Benzena. Sejarah dan intipati penemuan saintifik

PENEMUAN SAINTIFIK PALING PENTING
Perpustakaan percuma / Buku Panduan / Penemuan saintifik yang paling penting

Benzena. Sejarah dan intipati penemuan saintifik

Penemuan saintifik yang paling penting

Buku Panduan / Penemuan saintifik yang paling penting

Kajian tentang sebatian aromatik mula berkembang hanya selepas prinsip asas teori struktur kimia diiktiraf oleh ahli kimia organik. Pada pertengahan abad kesembilan belas, dalam bidang sebatian aromatik, kebanyakan ahli kimia menganggap sekumpulan enam atom karbon secara keseluruhan, tanpa mengulas tentang struktur kimianya. Untuk sebatian aromatik, kehadiran kumpulan karbon khas enam atom, contohnya, dalam benzena, dianggap sebagai ciri. Bagi benzena, ia telah tersilap diandaikan bahawa terdapat dua jenis ia: biasa dengan takat didih 80 darjah Celsius dan parabenzena dengan takat didih 97 darjah. Teori sedemikian menjadikannya lebih sukar untuk menjawab soalan tentang berapa banyak isomer yang boleh diperolehi dengan menggantikan satu hidrogen dalam gelang benzena.

"Encik Kolbe percaya bahawa, sebagai tambahan kepada asid benzoik, terdapat asid isomer - asid salik," tulis G.V. Bykov. A. M. Butlerov pada tahun 1864 menghadkan dirinya kepada andaian bahawa dalam benzena "dan derivatifnya sekurang-kurangnya sebahagian daripada bahagian karbon disambungkan antara satu sama lain dengan jumlah pertalian yang lebih besar daripada hidrokarbon C6H14 ..." Begitu juga. Kekule pada tahun 1864 yang sama, beliau merujuk sebatian aromatik dan naftalena kepada sebatian di mana atom karbon kononnya disambungkan oleh "dua atau mungkin tiga unit pertalian."

Pada separuh pertama tahun enam puluhan, fakta menarik baru mula muncul, terutamanya mengenai bilangan timbalan menteri. Pada tahun 1864, identiti metilfenil dengan toluena telah ditunjukkan, yang telah menunjukkan kesetaraan enam atom karbon dalam benzena. Maklumat terkumpul tentang struktur derivatif benzena tersubstitusi: pada tahun 1863, K. Zaitsev memperoleh asid hidroksibenzoik ketiga; pada tahun yang sama, G. Fischer mengasingkan asid nitrobenzoik ketiga; pada tahun 1864, G. Glazivets dan L. Barth mensintesis resorcinol, wakil ketiga alkohol aromatik dihidrik, dsb. Berdasarkan kajian sifat asid hidroksibenzoik, AM Butlerov menyimpulkan bahawa "struktur kimia mereka hanya berbeza dalam penempatan yang berbeza sisa air alkohol berbanding kumpulan karbon fenil". Oleh itu, dalam radikal fenil yang disambungkan kepada kumpulan karboksil, dia membezakan tiga atom hidrogen; apabila setiap daripada mereka digantikan oleh hidroksil, tiga asid hidroksibenzoik yang berbeza diperolehi. Oleh itu, tanah telah disediakan untuk menjayakan generalisasi bahan yang ada.

Pada tahun 1865, A. Kekule membuat generalisasi sedemikian, dengan mengandaikan bahawa atom karbon dalam nukleus benzena membentuk rantai tertutup, bersambung antara satu sama lain secara bergantian: sama ada dengan bantuan sepasang, kemudian dua pasang unit afiniti ... "

August Kekule (1829–1896) dilahirkan di Jerman. Budak itu sangat berbakat. Malah di sekolah, dia boleh bercakap empat bahasa dengan lancar, mempunyai kebolehan sastera. Menurut projek pelajar sekolah menengah Kekule, tiga buah rumah telah dibina! Selepas meninggalkan sekolah, Ogos pergi ke Giessen untuk belajar di universiti.

Di universiti, Ogos pertama kali mendengar nama Justus Liebig. Kekule memutuskan untuk menghadiri kuliah saintis terkenal itu, walaupun dia tidak berminat dalam kimia.

Kerja saintifik pertama Kekule mengenai asid amilsulfurik sangat dihargai oleh Profesor Bill. Baginya, pada Jun 1852, Majlis Akademik Universiti menganugerahkan beliau ijazah kedoktoran dalam bidang kimia.

Selepas menamatkan pengajian dari universiti, saintis muda itu bekerja untuk beberapa waktu di Switzerland dengan Adolf von Plant, dan kemudian berpindah ke London, di mana dia disyorkan makmal John Stenhouse.

Persoalan valensi sangat menarik bagi Kekule, dan dia secara beransur-ansur mematangkan idea-idea pengesahan eksperimen bagi proposisi teori tertentu, yang dia memutuskan untuk membentangkan dalam artikelnya. Di dalamnya, Kekule membuat percubaan untuk menyamaratakan dan mengembangkan teori jenis yang dibangunkan oleh Gerard.

Pada musim bunga tahun 1855, Kekule meninggalkan England dan kembali ke Darmstadt. Dia melawat universiti Berlin, Giessen, Göttingen dan Heidelberg, tetapi tiada kekosongan. Kemudian dia memutuskan untuk meminta kebenaran untuk dilantik sebagai Privatdozent di Heidelberg.

Kekule menumpukan seluruh masa lapangnya untuk kerja penyelidikan. Dia menumpukan perhatiannya pada asid letupan dan garamnya, yang strukturnya masih belum jelas.

Dia berjaya mengembangkan dan menambah teori jenis. Kekule menambah satu lagi kepada yang utama - sejenis metana. Dia menggariskan kesimpulannya dalam artikel "Mengenai perlembagaan merkuri fulminate." Dalam artikel "Teori Radikal Poliatomik" Kekule merumuskan peruntukan utama teori valensinya. Dia menyamaratakan kesimpulan Frankland, Williamson, Odling dan mengembangkan persoalan tentang keupayaan penyambungan atom.

Dalam artikel "Mengenai Komposisi dan Transformasi Sebatian Kimia dan Sifat Kimia Karbon", Kekule mengesahkan tetravalen karbon dalam sebatian organik. Beliau juga menyatakan bahawa percubaan Gerard untuk membawa semua tindak balas kimia di bawah satu prinsip umum - pertukaran berganda - adalah tidak wajar, kerana terdapat tindak balas gabungan langsung beberapa molekul menjadi satu.

Kekule menghasilkan idea baharu sepenuhnya, idea tentang rantai karbon. Ia adalah revolusi dalam teori sebatian organik. Ini adalah langkah pertama dalam teori struktur sebatian organik.

Pada penghujung tahun 1858, Kekule pergi ke Ghent, di mana dia meneruskan kerja penyelidikannya.

"...Kekule mula mengkaji struktur benzena dan derivatifnya, yang memerlukan, pertama sekali, mencari cara yang sesuai untuk menyampaikan bahan pendidikan dalam bahagian sebatian aromatik," tulis K. Manolov. "Dia tahu buku Loschmidt, yang diterbitkan. pada tahun 1861, yang buat pertama kalinya formula sebatian organik dibentangkan mengikut teori atom... Dia juga tahu teori Butlerov, yang masih tidak diterima sepenuhnya, tetapi tidak dapat menolak ... Atom-atom dalam molekul saling mempengaruhi satu sama lain, dan sifat molekul bergantung pada susunan atom. Kekule membayangkan rantai karbon dalam bentuk ular. Mereka menggeliat, mengambil pelbagai posisi, memberi atau menambah atom, bertukar menjadi sebatian baru. Kekule telah anugerah imaginasi yang hebat, dan, sambil memejamkan matanya, dia benar-benar membayangkan gambaran perubahan ajaib satu molekul kepada molekul lain. Namun dia masih belum dapat membayangkan struktur benzena. Bagaimanakah enam atom karbon dan enam atom hidrogen tersusun dalam molekulnya? Saya tidak membuat berpuluh-puluh andaian, tetapi, apabila direnung, dibuang.

Penat dengan kerjanya, Kekule meletakkan helaian kertas yang ditulisnya dan mengalihkan kerusi berlengan ke pendiang api. Kehangatan yang menyenangkan secara beransur-ansur menyelubungi badan, dan saintis itu tertidur. Dan sekali lagi, enam atom karbon muncul dalam fikirannya, membentuk bentuk yang aneh. "Ular" enam atom itu terus-menerus "bergeliat" dan tiba-tiba, seolah-olah marah dengan sesuatu, ia mula menggigit ekornya dengan kepahitan, kemudian dengan kuat mencengkam hujungnya dan membeku. Tidak, bukan ular, ini adalah cincin Countess Görlitz, yang diserahkan kepada Kekule oleh Justus Liebig. Ya, di telapak tangannya terletak cincin - ular platinum yang dijalin dengan emas. Kekule menggigil dan bangun. Mimpi yang pelik! Dan ia hanya bertahan seketika. Tetapi atom dan molekul tidak hilang di hadapan matanya, dia terus mengingati secara realiti susunan susunan atom dalam molekul, yang dilihat dalam mimpi. Mungkin ini penyelesaiannya? Kekule tergesa-gesa melakar bentuk rantai baharu pada sehelai kertas. Formula cincin pertama benzena...

Idea cincin benzena memberi dorongan baru kepada penyelidikan eksperimen dan teori. Kekule menghantar artikel "Mengenai Struktur Sebatian Aromatik" kepada Wurtz, yang membentangkannya kepada Akademi Sains Paris. Artikel itu diterbitkan dalam Buletin Akademi pada Januari 1865. Sains telah diperkaya oleh satu lagi teori baru yang sangat bermanfaat tentang struktur sebatian aromatik.

Penyelidikan lanjut dalam bidang ini membawa kepada penemuan pelbagai sebatian isomerik, ramai saintis mula menjalankan eksperimen untuk menjelaskan struktur bahan aromatik, mencadangkan formula benzena lain ... Tetapi teori Kekule ternyata yang paling sah dan tidak lama kemudian ditubuhkan sendiri dimana - mana. Berdasarkan teorinya, Kekule meramalkan kemungkinan wujudnya tiga sebatian isomer (ortho, meta dan para) dengan kehadiran dua substituen dalam gelang benzena. Satu lagi bidang aktiviti dibuka sebelum saintis, kemungkinan mensintesis bahan baru muncul. Di Jerman, Hoffmann mengusahakan ini, Bayer, di Perancis - Wurtz, di Itali - Cannizzaro, di Rusia - Butlerov dan lain-lain.

Formula Kekule untuk benzena juga menimbulkan banyak bantahan. Sebagai G.V. Bykov: "A. Klaus pada tahun 1867 menarik perhatian kepada fakta bahawa benzena adalah berbeza dalam sifatnya dengan etilena, yang mana ia harus menyerupai berdasarkan formula Kekule, dan mencadangkan formulanya dengan ikatan bersilang. A. Ladenburg pada tahun 1869 menyatakan bahawa , mengikut formula Kekule, perlu ada dua isomer untuk produk penggantian pada karbon jiran, dan mencadangkan formula prismatiknya sendiri.

Setakat tahun 1869, A. Kekule menulis bahawa dia menganggap bantahan ini "tidak terlalu berat", dan menyebut beberapa reaksi yang dijelaskan dengan baik oleh formulanya, yang nampaknya, lebih-lebih lagi, "lebih elegan dan simetri" daripada yang lain. . Pada tahun 1872, dia cuba menghapuskan bantahan yang dibangkitkan sama sekali dengan mencadangkan hipotesis ayunan yang dipanggil, mengikut mana atom karbon pada satu ketika bertembung sekali dengan satu dan dua kali dengan atom jiran yang lain, dan pada saat berikutnya - sebaliknya. Kesan ini, menurut Kekule, sepadan dengan ikatan tunggal dan berganda.

Perbincangan tentang struktur cincin benzena berterusan selama bertahun-tahun lagi. Formula prismatik A. Ladenburg telah disangkal secara eksperimen, formula terkenal G. Armstrong dan A. Bayer dikemukakan, yang makna fizikalnya kurang jelas, dll. Tetapi ini tidak penting untuk menubuhkan struktur sebahagian besar sebatian aromatik; hanya peruntukan berikut yang penting: atom karbon terletak secara simetri (di penjuru heksagon sekata), dan kesemuanya adalah setara antara satu sama lain.

Pengarang: Samin D.K.

Kami mengesyorkan artikel yang menarik bahagian Penemuan saintifik yang paling penting:

▪ Gangguan

▪ Logaritma

▪ Fotosintesis

Lihat artikel lain bahagian Penemuan saintifik yang paling penting.

Baca dan tulis berguna komen pada artikel ini.

<< Belakang

Berita terkini sains dan teknologi, elektronik baharu:

Kulit tiruan untuk emulasi sentuhan 15.04.2024

Dalam dunia teknologi moden di mana jarak menjadi semakin biasa, mengekalkan hubungan dan rasa dekat adalah penting. Perkembangan terkini dalam kulit tiruan oleh saintis Jerman dari Universiti Saarland mewakili era baharu dalam interaksi maya. Penyelidik Jerman dari Universiti Saarland telah membangunkan filem ultra nipis yang boleh menghantar sensasi sentuhan dari jauh. Teknologi canggih ini menyediakan peluang baharu untuk komunikasi maya, terutamanya bagi mereka yang mendapati diri mereka jauh daripada orang tersayang. Filem ultra-nipis yang dibangunkan oleh penyelidik, hanya 50 mikrometer tebal, boleh disepadukan ke dalam tekstil dan dipakai seperti kulit kedua. Filem ini bertindak sebagai penderia yang mengenali isyarat sentuhan daripada ibu atau ayah, dan sebagai penggerak yang menghantar pergerakan ini kepada bayi. Ibu bapa yang menyentuh fabrik mengaktifkan penderia yang bertindak balas terhadap tekanan dan mengubah bentuk filem ultra-nipis. ini ...>>

Petgugu Global kotoran kucing 15.04.2024

Menjaga haiwan peliharaan selalunya boleh menjadi satu cabaran, terutamanya dalam hal menjaga kebersihan rumah anda. Penyelesaian menarik baharu daripada pemula Global Petgugu telah dipersembahkan, yang akan menjadikan kehidupan lebih mudah bagi pemilik kucing dan membantu mereka memastikan rumah mereka bersih dan kemas dengan sempurna. Startup Petgugu Global telah melancarkan tandas kucing unik yang boleh menyiram najis secara automatik, memastikan rumah anda bersih dan segar. Peranti inovatif ini dilengkapi dengan pelbagai sensor pintar yang memantau aktiviti tandas haiwan kesayangan anda dan diaktifkan untuk membersihkan secara automatik selepas digunakan. Peranti ini bersambung ke sistem pembetung dan memastikan penyingkiran sisa yang cekap tanpa memerlukan campur tangan daripada pemilik. Selain itu, tandas mempunyai kapasiti storan boleh siram yang besar, menjadikannya sesuai untuk isi rumah berbilang kucing. Mangkuk sampah kucing Petgugu direka bentuk untuk digunakan dengan sampah larut air dan menawarkan pelbagai jenis tambahan ...>>

Daya tarikan lelaki penyayang 14.04.2024

Stereotaip bahawa wanita lebih suka "budak jahat" telah lama tersebar luas. Walau bagaimanapun, penyelidikan baru-baru ini yang dijalankan oleh saintis British dari Universiti Monash menawarkan perspektif baru mengenai isu ini. Mereka melihat bagaimana wanita bertindak balas terhadap tanggungjawab emosi lelaki dan kesanggupan untuk membantu orang lain. Penemuan kajian itu boleh mengubah pemahaman kita tentang perkara yang menjadikan lelaki menarik kepada wanita. Kajian yang dijalankan oleh saintis dari Universiti Monash membawa kepada penemuan baharu tentang daya tarikan lelaki kepada wanita. Dalam eksperimen itu, wanita ditunjukkan gambar lelaki dengan cerita ringkas tentang tingkah laku mereka dalam pelbagai situasi, termasuk reaksi mereka terhadap pertemuan dengan gelandangan. Sebahagian daripada lelaki itu tidak mengendahkan gelandangan itu, manakala yang lain membantunya, seperti membelikan dia makanan. Kajian mendapati lelaki yang menunjukkan empati dan kebaikan lebih menarik perhatian wanita berbanding lelaki yang menunjukkan empati dan kebaikan. ...>>

Berita rawak daripada Arkib

Plastik bulu 08.05.2000

Penyelidik Amerika Walter Schmidt bercadang untuk membuat plastik daripada bulu ayam, yang jisimnya terkumpul di semua negara dengan penternakan ayam yang maju, terutamanya selepas pengeluar bantal dan katil bulu telah beralih kepada bahan sintetik moden.

Bahan bulu (serta bahan bulu, rambut, tanduk dan kuku) terutamanya protein keratin, yang tidak kalah kekuatannya dengan gentian sintetik. Hanya duri bulu yang sesuai untuk membuat plastik. Untuk memisahkannya, proses yang agak kompleks telah dibangunkan, yang melibatkan pemotongan bulu dan kemudian memfraksinasinya menggunakan instrumen canggih seperti spektrometer dan kalorimeter pengimbasan pembezaan. Barbs kemudian ditekan dengan api sederhana. Ternyata bahan yang sesuai, sebagai contoh, sebagai penebat haba untuk rumah. Gentian keratin daripada bulu ayam juga boleh digunakan untuk membuat kertas halus.

Seperti yang dicadangkan oleh majalah Inggeris The Economist, yang menceritakan tentang ciptaan ini, menulis di atas kertas sebegitu mungkin adalah yang terbaik dengan pen ayam.

Berita menarik lain:

▪ Wi-Fi bawah air untuk menonton lautan

▪ Plankton Laut Hitam menyingkirkan Bumi daripada karbon

▪ Penukar DC/DC Modular B0505ST16-W5

▪ Glasier Greenland semakin hilang

▪ TV OLED Permainan LG OLED 48CX TV

Suapan berita sains dan teknologi, elektronik baharu

Bahan-bahan menarik Perpustakaan Teknikal Percuma:

▪ bahagian tapak Kerja pemasangan elektrik. Pemilihan artikel

▪ pasal Injap bola. Petua untuk tuan rumah

▪ artikel Adakah Matahari bersinar dengan cara yang sama sepanjang masa? Jawapan terperinci

▪ artikel Pemandu bekerja dalam pengangkutan kontena. Arahan standard mengenai perlindungan buruh

▪ artikel Satu siasatan universal yang mudah. Ensiklopedia elektronik radio dan kejuruteraan elektrik

▪ artikel Apa yang menyelamatkan juruterbang? eksperimen fizikal

Tinggalkan komen anda pada artikel ini:

Semua bahasa halaman ini

Laman utama | Perpustakaan | artikel | Peta Laman | Ulasan laman web